公元年，杜甫24岁，那年他第一次在东都洛阳参加了科举考试。为什么在洛阳而不是长安？因为唐朝有两个首都，一个是西京长安，另外一个便是东京洛阳，长安为西都，洛阳为东都，两座首都并存，以长安为主。
年轻的文人几乎都有一个特点，就是年轻气盛，面对命题作文，杜甫是胸有成竹，用他那无懈可击的才气，文不加点，一挥而就。没想到结果却应了那句宿命论：希望越大失望越重。按理说以杜甫的作文水平过线是不成问题的，但他的文章有一个硬伤，就是不合时宜。文章虽然行云流水，就是主题与时代格格不入。于是，作为官员子弟的杜甫黯然落榜了。
唐朝的科举采取的是考试与推荐相结合的录取制度。考卷的优劣只是一半的分数，而另一半则掌握在推荐官手里。当时应试举人托关系送诗文的风气非常流行，只要找到社会上有头有脸的人加以举荐，得中便有了九成的把握，因为主考官也要看举荐者的人情和面子。
比如白居易就是其中最大的受益者，白居易的祖父当守县令，父亲官至刺史，白家的家族里也有不少是当官的。他去高考，父亲便给他找了名士顾祝，他以“野火烧不尽，春风吹又生”得到了顾祝的赏识，几乎是一夜成名，为他考中进士奠定了坚实的基础。
那么，问题来了，杜甫不也是书香世家，父亲和祖父都当过县令吗？但是杜甫生在一个“奉儒守官”的家族中，官职卑小，和高层说不上话。因此，就算你是唐初著名诗人杜审言的孙子，就算你七岁学诗，十四五岁以诗文出名，也比不上达官贵人的推荐奏效。
杜甫也曾将自己的诗文投给多位显贵，但均无人理睬。事实上，在唐代平民子弟能通过科举入仕的比例并不高，唐朝七十四名状元中真正平民出身的屈指可数。杜甫虽也是官宦世家，但只是小官也入不了那个门槛，因此，杜甫的落榜对他的个人打击还是很大的。
然而对他打击更大的还在后面，此是后话。先说落榜后的杜甫没有选择马上复读，而是选择了出去散散心，旅行一趟，这一游荡就遇到了李白。事实上，此前他在江浙一带已游历了四五年了，之后才参加的考试，老杜心也挺大的，可见气盛不假。
落榜后的他去了齐赵一带，也就是山东、河北一带。当他登上五岳之首--东岳泰山时，写了这首具有恢宏之气的《望岳》：
望岳岱宗夫如何？齐鲁青未了。造化钟神秀，阴阳割昏晓。荡胸生曾云，决眦入归鸟。会当凌绝顶，一览众山小。
从这首诗中，我们没有感觉到他丝毫的消极倦怠之气，相反呈现出对祖国大好河山的热爱之情。可见，杜甫是一位生活在当下的人，具有积极的人生态度，即使处在人生的低谷，但随时保持对生命的热爱。
游历了一年多之后，他取道返回，再次到达了东都洛阳，就在这洛阳城里，一场伟大的邂逅发生了。
不知道是在酒馆里，还是在唐朝的哪条街上，总之唐朝的两位大诗人相遇了。一位是浪漫主义大师，一位是现实主义大家，他们二人一见交心，相见恨晚，从此结下了“醉眠秋共被，携手日同行”的友谊。
李白比杜甫大11岁，却似乎没有什么代沟，两位失意高才生在洛阳游山玩水，吟诗唱和，度过了生命中最难忘的时光。不久，他们又遇到了另一位大诗人：高适。高适是盛唐著名的边塞诗人，与岑参齐名。三人行，自然是不亦乐乎。后来的李白与杜甫在山东诸城一带再次相遇，之后两人再没有见过面。
游历了一阵后，杜甫打算再次参加考试，不过这次考试不叫科举，叫制举，属于恩科，也就是朝廷为了招贤纳士专门举行的一场官方大型招聘会。但招聘的结果是“布衣之士，无有第者”，原因在于时任主考官奸相李林甫。他是靠着拍马屁爬上来的，胸无点墨，打心眼里惧怕那些真才实学的人，生怕一批贤士选拔上来，对自己的宰相地位形成威胁。不难看出，这次考试纯粹就是一场场骗局，杜甫成了这场骗局的炮灰。
再次失意的杜甫，不得已选择了其它方式。杜甫是一个功名欲望很强的人，“学而优则仕”的三种途径：科举、行卷和向皇帝陈情，他都试过，而且不止一次。两次科举名落孙山，三次直接向皇帝陈情，恳求权位的荐举则更加频繁。但是天不佑人，杜甫的愿望一次次的破灭了。
这段无比黑暗又凄凉的日子，在他的作品中也展现了出来，在《奉赠韦左丞丈》中，他这样写道：
此意竟萧条，行歌非隐沦。骑驴十三载，旅食京华春。朝扣富儿门，暮随肥马尘。残杯与冷炙，到处潜悲辛。
从中，可以看到杜甫的尴尬、窘迫、艰难、卑微、可怜。但值得安慰的是，这些刻骨铭心之痛也为他今后在诗歌创作上提供了宝贵的切身体验。
祸不单行的是，他的父亲也在此期间死在了奉天县令任上，杜甫由此失去了经济来源，生活极为困顿。为了生计，他甚至跑到城外挖掘草药换取生活费。远离了“放荡齐赵间，裘马颇清狂”的生活，杜甫过着普通老百姓的日子，这个时期他的诗作充满了嘲讽之意，在《丽人行》中写道：
三月三日天气新，长安水边多丽人。态浓意远淑且真，肌理细腻骨肉匀。绣罗衣裳照暮春，蹙金孔雀银麒麟。头上何所有？翠微盍叶垂鬓唇。背后何所见？珠压腰衱稳称身。就中云幕椒房亲，赐名大国虢与秦。紫驼之峰出翠釜，水精之盘行素鳞。犀箸厌饫久未下，鸾刀缕切空纷纶。黄门飞鞚不动尘，御厨络绎送八珍。箫鼓哀吟感鬼神，宾从杂遝实要津。后来鞍马何逡巡，当轩下马入锦茵。杨花雪落覆白苹，青鸟飞去衔红巾。炙手可热势绝伦，慎莫近前丞相嗔！
这首诗语言犀利，但并不激烈，不动声色，一针见血，入木三分，后人对这首诗的评价很高，“无一刺讥语，描摹处，语语刺讥”；无一慨叹声，逗点处，声声慨叹。”
杜甫困居长安十年，直到44岁，他才求得一个卑微的官职。公元年，杜甫给唐玄宗进献了《三大礼赋》得到了皇帝的青睐，命待制集贤院，让宰相考察他的文才，以备用，结果又栽在了李林甫手里。是谁说“一个人不可能两次踏入同一条河流”，杜甫就是一特例。
但这次没有栽得那么惨，档案留在了中央机构。后来便被朝廷任命为河西尉，相当于县政府办公室副主任，从九品的职位，是唐朝品级最低的官职，而且河西地理位置偏僻，杜甫也硬气了一回，两字，不去，回绝了。
之后不久，又被委任京兆府兵曹参军，这次，杜甫接受了。但时运不济，此时已是安史之乱爆发前夕。杜甫上任不久，回乡探亲时，安史之乱便爆发了，杜甫之后的人生之路变得越发艰难了。
在回乡的路上，他看到饿殍遍野，而唐玄宗还在骊山与杨妃通宵达旦的饮酒作乐。回到家中，得知幼子饿死，他万分愧疚，悲痛之余他想到了天下民众的苦难生活，奋笔写下了《自京赴奉先县咏怀五百字》：
入门闻号咷，幼子饥已卒。吾宁舍一哀，里巷亦呜咽。所愧为人父，无食致夭折。岂知秋未登，贫窭有仓卒。生常免租税，名不隶征伐。抚迹犹酸辛，平人固骚屑。默思失业徒，因念远戍卒。忧端齐终南，澒洞不可掇。（节选）
在惨痛的现实面前，一位忧国忧民的现实主义诗人诞生了，中国文学史上从此多了一位伟大的现实主义诗人，而在这背后却背负了诗人乃至唐朝民众的苦难。
公元年，唐肃宗在灵武即位，杜甫闻讯，把家人安顿在鄜州（陕西富州），自己随即投奔唐肃宗，然而不幸的是在途中被叛军俘获，押解回长安。由于杜甫没有做过高官，叛军也没有把他当回事儿，因而他还有一点行动自由。此时的杜甫不仅牵挂远在鄜州的家人，更忧心于国家的命运，在《春望》中表达了自己忧国忧民的心情：
国破山河在，城春草木深。感时花溅泪，恨别鸟惊心。烽火连三月，家书抵万金。白头搔更短，浑欲不胜簪。
公元年，杜甫从长安逃脱，远行千里到达凤翔，见到了唐肃宗，这让皇帝十分感动，于是授予了他一个左拾遗的官职，负责向朝廷进谏，此处，我们看到似乎命运的天平终于向他倾斜了，然而这一切只不过是个假象。
在当时的社会环境和背景下，的确有不少人被破格提拔，一跃而成为朝廷重臣，那是一个不拘一格降人才的时机，杜甫原本也是受益者，但是最终却因“房琯事件”而遭到了贬斥。房琯是杜甫的好友，他因不务实际在陈陶战役中致使四万唐军几乎全军覆没，肃宗大怒之下，贬去他的宰相之职。杜甫看好友被贬，帮其脱罪，也一并被贬，从此远离了长安，开始了他的漂泊生活。
被贬为华州司功参军的杜甫，在去往华州的路上，目睹了战争后的社会现象，写出了“三吏三别”，即《新安吏》、《石壕吏》、《潼关吏》、《新婚别》、《无家别》、《垂老别》，其内容深刻，风格沉郁雄浑，语言精炼，叙事严谨，真实反映了唐朝由盛转衰的过程，也成为了杜甫诗篇中的不朽之作。
公元年，杜甫辞官，辗转到了四川。在这段时间，杜甫写了两首思念李白的诗，后人评论为“千古交情，惟此为至”：
梦李白·其一死别已吞声，生别常恻恻。江南瘴疠地，逐客无消息。故人入我梦，明我长相忆。恐非平生魂，路远不可测。魂来枫叶青，魂返关塞黑。君今在罗网，何以有羽翼。落月满屋梁，犹疑照颜色。水深波浪阔，无使蛟龙得。
公元年到年，杜甫在四川居住多年，后来在荆、湘一带度过了他生命的最后时光。年，他依靠朋友的帮助，在成都浣花溪畔建起了草堂，生活的安定，为他创作大量的诗歌提供了良好的条件，其中一些诗更是脍炙人口，比如这首《绝句》：
两个黄鹂鸣翠柳，一行白鹭上青天。窗含西岭千秋雪，门泊东吴万里船。
此时的杜甫虽居住在蜀中，但仍心系国家大事。他渴望朝廷早日平定叛乱，希望人民过上安居乐业的生活。然而现实是，安史之乱虽然结束了，但藩镇割据的争斗又加剧了唐朝灭亡的脚步。
此时的杜甫已经是一位五六十岁的老人了，他目睹了安史之乱对唐朝的重创，以及民众遭受的苦难。晚年的孤独和生活的艰辛，使他百感交集，公元年，杜甫在夔州（重庆奉节）写下了这首《登高》：
风急天高猿啸哀，渚清沙白鸟飞回。无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来。万里悲秋常作客，百年多病独登台。艰难苦恨繁霜鬓，潦倒新停浊酒杯。
据《旧唐书》记载，公元年，杜甫在湖南一带漂泊，被洪水围困了十天，一直没有饭吃。县令得知后，用小船将他接回，并以好酒好肉招待，不想杜甫竟因饱餐过度而辞世了。事情的真实与否已无从可考，但足以说明杜甫晚年生活相当贫困。
老杜家有着“承儒守官十一世”的辉煌战绩，到了杜甫这一辈家道中落十分明显。一个“困”字足以概括杜甫的一生，不论在仕途上还是生活上都被“困”字围剿。他颠沛流离的一生，实际上也是唐朝众多民众苦难生活的缩影。他用诗歌记录了自己一生的遭遇，也记录了大唐帝国土崩瓦解的过程。
他的诗风老成稳健，语言精炼，感情真挚浓郁，他辞世以后，其诗开始得到了重视，特别是入宋以后，得到了王安石、苏轼、陆游等人的推崇，杜诗的影响开始突出人生的“困局”，为他赢得了身后名，成为坚守民族气节的精神力量。
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